Please use this identifier to cite or link to this item: https://er.knutd.edu.ua/handle/123456789/20000
Title: Синтез похідних метил оксазоло[4,5-b]піридин-6-карбоксилатів карбонілюванням 2-R-6-бромoксазоло[4,5-b]піридинів
Other Titles: Synthesis of methyl oxazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate derivatives by carbonylation of 2-R-6-bromooxazolo[4,5-b] pyridines
Authors: Толкунов, С. В.
Толкунов, А. С.
Смирнова, О. В.
Толкунов, В. С.
Keywords: карбонілювання
метил 2-аміно-3-оксипіридин-5-карбоксилат
оксазоло[4,5-b]піридини
гетероциклізація
оксазоло[4,5-b]піридин-6-карбоксилати
carbonylation
methyl 2-amino-3-hydroxypyridine-5-carboxylate
oxazolo[4,5-b]pyridines
heterocyclization
oxazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylates
Issue Date: 2021
Citation: Синтез похідних метил оксазоло[4,5-b]піридин-6-карбоксилатів карбонілюванням 2-R-6-бромoксазоло[4,5-b]піридинів [Текст] / С. В. Толкунов, А. С. Толкунов, О. В. Смирнова, В. С. Толкунов // Фізико-органічна хімія, фармакологія та фармацевтична технологія біологічно активних речовин : збірник наукових праць / за заг. ред. А. Ф. Попова. - Київ : КНУТД, 2021. - Вип. 3. - С. 93-102.
Source: Фізико-органічна хімія, фармакологія та фармацевтична технологія біологічно активних речовин
Abstract: Похідні оксазолопіридинів – синтетично доступні сполуки, які активно вивчаються в зв'язку з різноманітною біологічною активністю. Серед них знайдені сполуки з антибактеріальною, анальгетичною, протизапальною діями, а також засоби лікування шизофренії. У статті обговорюються проблеми синтезу оксазолопіридин-6-карбонових кислот та їх естерів. Обрана стратегія заснована на карбонілюванні 6-бромоксазолопіридинів з отриманням метил 2-аміно-3-оксипіридин-5-карбоксилату і наступною гетероциклізацією в похідні метил оксазолопіридин-6-карбоксилатів. Вивчено гідроліз метил оксазолопіридин-6-карбоксилатів водним лугом. Показано, що гідроліз супроводжується деструкцією оксазольного циклу. Розроблена зручна методика отримання оксазолопіридин-6-карбоксилатів гетероциклізацією 2-аміно-3-оксипіридин-5-карбоксилатів бромціаном і мурашиною кислотою Структури отриманих сполук доведені за допомогою ЯМР 1Н-, ЯМР 13С-, мас-спектрів.
Oxazolopyridine derivatives are synthetically available compounds that are being actively studied in connection with a variety of biological activities. Among them, compounds with antibacterial, analgesic, anti-inflammatory effects, and also as a means of treating schizophrenia were found. The article discusses the problems of synthesis of oxazolopyridine-6-carboxylic acids and their esters. The chosen strategy is based on the carbonylation of 6-bromoxazolopyridines to obtain methyl 2-amino-3-hydroxypyridine-5-carboxylate and subsequent heterocyclization to the derivatives of methyl oxazolopyridine-6-carboxylates. Hydrolysis of methyl oxazolopyridine-6-carboxylates with aqueous alkali has been studied. It was shown that hydrolysis is accompanied by the destruction of the oxazole ring. A convenient procedure has been developed for the preparation of oxazolopyridine-6-carboxylates by heterocyclization of 2-amino-3-hydroxypyridine-5-carboxylates with cyanogen bromide and formic acid. The structure of the compounds are proved ising 1H NMR, mass spectra.
URI: https://er.knutd.edu.ua/handle/123456789/20000
Appears in Collections:Наукові публікації (статті)

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
FOCh_2021_V3_P093-102.pdf437,29 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.