Озонолітичний синтез бензальдегіду – напівпродукту у виробництві лікарських засобів

Abstract

Показано, що при окисненні толуену і його оксигенвмісних похідних озоном в ацетатному ангідриді і в присутності сульфатної кислоти основним напрямком реакції є деструктивне окиснення бензенового кільця з утворенням відповідних аліфатичних пероксидів. Селективність окиснення за боковим ланцюгом зростає в ряду толуен < бензилацетат < бензилідендіацетат складає відповідно 6,0; 27,5 і 40,2 %. Наявність у системі ацетатного ангідриду і сульфатної кислоти створює умови ступеневого окиснення бічного ланцюга до метилольної, карбонільної і карбоксильної груп. Таке стає можливим за рахунок швидкої взаємодії метилольної і карбонільної груп з ацилій-катіоном, що гальмує реакцію озону за ароматичним кільцем і призводить до досить стійких до дії озону ацетатних та ацилальних груп.